泰坦尼克號
第一位：《泰坦尼克號》
《泰坦尼克號》是美國二十世紀福斯電影公司、派拉蒙影業公司出品的愛情片，由詹姆斯·卡梅隆執導，萊昂納多·迪卡普里奧、凱特·溫斯萊特領銜主演。
影片以1912年泰坦尼克號郵輪在其處女啟航時觸礁冰山而沉沒的事件為背景，講述了處于不同階層的兩個人，窮畫家杰克和貴族女露絲，他們倆拋棄世俗的偏見墜入愛河，最終杰克把生命的機會讓給了露絲的感人故事。
《泰坦尼克號》1997年上映，獲得11項第70屆奧斯卡金像獎，打破了美國和世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在此片中的表演而成了“世紀末的票房炸彈”。
盜夢空間
第二位：《盜夢空間》
《盜夢空間》是由克里斯托弗·諾蘭執導，萊昂納多·迪卡普里奧，瑪麗昂·歌迪亞等主演的電影。影片劇情游走于夢境與現實之間，被定義為“發生在意識結構內的當代動作科幻片”。
影片講述由萊昂納多·迪卡普里奧扮演的造夢師，帶領約瑟夫·高登-萊維特、艾倫·佩吉扮演的特工團隊，進入他人夢境，從他人的潛意識中盜取機密，并重塑他人夢境的故事。
《盜夢空間》2010年上映，在北美正式上映后連續三周蟬聯北美票房冠軍。該片在第83屆奧斯卡金像獎獲得4個獎項，4項提名。
禁閉島
第三位：《禁閉島》
《禁閉島》改編自美國小說家丹尼斯·勒翰的同名小說，由馬丁·斯科塞斯執導，萊昂納多·迪卡普里奧、馬克·魯弗洛、本·金斯利等主演，于2010年2月19日在美國上映。這是馬丁·斯科塞斯與萊昂納多·迪卡普里奧合作的第四部電影，《禁閉島》也維持著自2002年開始，馬丁·斯科塞斯所拍攝的故事長片必定由萊昂納多·迪卡普里奧主演的紀錄。
影片講述了聯邦偵探泰德·丹尼爾受命到一座島上調查一個殺人機構，卻因此遇到了重重危險和謎團的故事。
血鉆
第四位：《血鉆》
《血鉆》 是由華納兄弟影業2005年出品的犯罪類型電影，該片由愛德華·茲威克執導，萊昂納多·迪卡普里奧、詹妮弗·康納利等主演。
影片以塞拉利昂1999年的內戰為背景，講述了一位由萊昂納多·迪卡普里奧飾演的的不法之徒在非洲從事鉆石走私的事情以及在遇到一位記者后，他的思想發生了重大扭轉，最終領悟了生活和愛的真諦的故事。
該影片于2007年低調的在1910家院線內上映，卻拿到了首周850萬美元的票房，截止至該影片下線累計總票房為1.7億美元。該影獲得包括奧斯卡金像獎以及美國金球獎在內的七項大獎的提名。萊昂納多在奧斯卡上獲得最佳男主角提名。
被解救的姜戈
第五位：《被解救的姜戈》
《被解救的姜戈》是由美國韋恩斯坦國際影業公司出品的西部動作片，由昆汀·塔倫蒂諾執導，杰米·?？怂?、克里斯托弗·瓦爾茲、萊昂納多·迪卡普里奧、塞繆爾·杰克遜、凱麗·華盛頓領銜主演。
該片講述了德國醫生金·舒爾茨將黑奴姜戈從奴隸販子手里解救，并且幫助姜戈救出他的妻子。
該片于2012年12月25日在美國上映，2013年5月12日在中國上映。該片在第85屆奧斯卡金像獎中獲得2個獎項和3個提名。
荒野獵人
第六位：《荒野獵人》
《荒野獵人》是2015年亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納里多執導的劇情電影，由萊昂納多·迪卡普里奧、湯姆·哈迪、威爾·保爾特、多姆納爾·格利森、保羅·安德森等主演。
《荒野獵人》根據邁克爾·彭克同名長篇小說改編，故事講述19世紀一名皮草獵人休·格拉斯被熊所傷并被其他獵人搶走財物拋棄荒野，獵人經歷痛苦奇跡存活后開始復仇的故事。
該片在2016年1月獲得第73屆金球獎劇情類最佳電影獎、最佳男主角獎和最佳導演獎。2016年2月29日，該片在第88屆奧斯卡金像獎同時獲得最佳導演、最佳男主角和最佳攝影獎。
飛行家
第七位：《飛行家》
《飛行家》是由馬丁·斯科塞斯執導，萊昂納多·迪卡普里奧、凱特·布蘭切特、凱特·貝金賽爾等人主演的劇情片，講述了霍華德·休斯成為好萊塢制片人，并且主持了藍云杉飛機的發明和改進的故事。
該片于2004年12月25日在美國上映，并獲得第77屆奧斯卡金像獎5個獎項。萊昂納多憑借此片迎來一個金球影帝。
革命之路
第八位：《革命之路》
《革命之路》，是由薩姆·門德斯執導，萊昂納多·迪卡普里奧和凱特·溫斯萊特等聯袂主演的一部愛情片。
該影片講述了20世紀五十年代，整個世界都沉浸在第二次世界大戰后的經濟復蘇與思想變遷的大動蕩之中。而在美國同樣經受著來自生活與現實中種種考驗的人們也在經受著思想上的轉變。
影片于2008年12月26日在美國上映，總共獲獎17項，提名41項。這部片是凱特·溫絲萊特與萊昂納多·迪卡普里奧繼《泰坦尼克號》后的再次合作。凱特·溫絲萊特憑借該片獲得了第66屆美國金球獎電影類最佳女主角獎。
華爾街之狼
第九位：《華爾街之狼》
《華爾街之狼》是馬丁·斯科塞斯執導的一部喜劇片，萊昂納多·迪卡普里奧，瑪格特·羅比，喬納·希爾領銜主演。這是萊昂納多與馬丁斯科塞斯導演第五次合作。
影片講述的是華爾街傳奇人物喬丹·貝爾福特的故事，這位股票經紀人曾在三分鐘內賺取1200萬美元，31歲時就擁有億萬家產。影片根據喬丹的個人回憶錄改編，講述了他游走在法律邊緣的發家生涯以及迷失于性和毒品的沉淪生活。
該片于2013年12月25日上映，獲得第86屆奧斯卡金像獎5項提名，萊昂納多憑借此片獲得第71屆美國金球獎音樂/喜劇類最佳男主角。
逍遙法外
第十位：《逍遙法外》
《逍遙法外》（Catch Me If You Can）是由斯蒂文·斯皮爾伯格執導，萊昂納多·迪卡普里奧，湯姆·漢克斯，克里斯托弗·沃肯等主演的犯罪電影，夢工場電影公司出品。
該影片講述了FBI探員卡爾與擅長偽造文件的罪犯弗蘭克之間進行的的一場場貓抓老鼠的較量的故事。
《逍遙法外》2002年上映，得到3.5億美元票房，獲得第75屆奧斯卡最佳男配角及金球獎最佳男主角等20多項大獎。萊昂納多的表現得到權威影評人羅杰·埃伯特等廣泛贊賞。
